Nữ họa sĩ kết hôn với chồng của mình là Everett Lewis, một ngư dân bán cá dạo từ Marshalltown, vào ngày 16 tháng 1 năm 1938 và lúc này bà được 34 tuổi.[7] Everett Lewis còn là một người canh chừng cho trang trại Poor Farm. Everett cho biết rằng, lần đầu ông gặp vợ mình khi bà xuất hiện trước cửa nhà để xin làm người giúp việc nhà sau khi ông dán bảng tìm kiếm tại một cửa hàng ở địa phương. Và nhiều tuần sau đó, họ đã trở thành vợ chồng.[4]

Hai người sống trong căn nhà một phòng với chiếc gác xép là phòng ngủ của Everett tại Marshalltown, cách Digby vài dặm về phía Tây. Maud đã sử dụng ngôi nhà này làm xưởng vẽ của bà và Everett trở thành người chăm sóc cho ngôi nhà.[8] Cả hai đã sống trong cảnh nghèo khó tại căn nhà một phòng này trong suốt quãng đời của mình.

Maud Lewis kiếm tiền bằng việc đem theo những tấm thiệp Giáng sinh của mình đã vẽ khi đi cùng chồng bán cá và bà bán mỗi tấm thiệp với giá 5 xu, bằng với giá mà mẹ bà đã mua những tấm thiệp của bà khi bà còn nhỏ. Những tấm thiệp này rất được yêu thích bởi khách hàng của chồng bà. Khi Everett được thuê làm người gác đêm tại trang trại Poor Farm, nữ họa sĩ bắt đầu vẽ những bức tranh và tấm thiệp Giáng sinh mà bà đã vẽ tại chính ngôi nhà của mình.[3] Chồng bà đã động viên Lewis vẽ những bức tranh và ông đã mua cho bà bộ sơn dầu đầu tiên.[9]

Từ từ, bà dần mở rộng khả năng của mình và sử dụng bề mặt của mọi vật liệu để vẽ như bìa cứng (ván gỗ ép), khay nướng bánh quy hay những ván mặt cửa Masonite. Lewis là một họa sĩ vẽ rất nhiều và bà đã vẽ lên tất cả mọi bề mặt có trong ngôi nhà bé nhỏ của mình như tường, cửa ra vào, hộp bánh mì và thậm chí là cả bếp lò. Căn nhà đã hoàn toàn được bao phủ bởi những hình vẽ hoa văn giản dị, lá cây và hoa. Bà phủ hoàn toàn hình nền thương mại có hoa văn đơn giản với thân, lá và hoa gân guốc.[9]